تاريخ تطوان ضارب في القدم فهي مبنية على أنقاض مدينة كانت تسمى بتمودة. وجدت حفريات وآثار من مدينة تمودة يعود تاريخها إلى القرن الثالث قبل الميلاد. دمرت تمودة حوالي عام 42 ق.م من طرف الجيوش الرومانية. أما اسم تطوان أو تطاون فهو موجود حسب المراجع منذ القرن الحادي عشر الميلادي.
في أوائل القرن الرابع عشر وتحديدا عام 1307 م، أعاد السلطان المريني أبو ثابت بناء المدينة كقلعة محصنة يقال أن هدفه كان الانطلاق منها لتحرير مدينة سبتة. وفي خضم تلك الحروب دمر الملك الإسباني هنري الثالث المدينة عن آخرها سنة 1399 م.
يبدأ تاريخ المدينة الحديث منذ أواخر القرن الخامس عشر، عند سقوط غرناطة سنة 1492 على يد ملوك الكاثوليك فردناند وإيزابيل أي منذ أن بناها الغرناطي سيدي علي المنظري، وهو اسم أصبح رمزا ملازما لمدينة تطوان. خرج آلاف المسلمين وكذلك اليهود من الأندلس ليستقروا في شمال المغرب عموما وعلى أنقاض مدينة تطوان، فعرفت هذه المدينة مرحلة مزدهرة من الإعمار والنمو في شتى الميادين فأصبحت مركزا لاستقبال الحضارة الإسلامية الأندلسية.
المواجهات العسكرية مع إسبانيا والبرتغال في القرنين السادس عشر والسابع عشر، حيث كانت أساطيل تطوان تشكل خطرا دائما على مصالح العدو الخارجي، كان لها الأثر البالغ خاصة من الناحية العمرانية حيث بنيت قلع وأسوار للدفاع عن المدينة. كذلك تجارة المغرب مع أوروبا(إسبانيا وإيطاليا وإنجلترا) خلال القرنين السابع عشر والثامن عشر، كانت كلها عبر مدينة تطوان التي كانت آنذاك من أهم الموانئ المغربية حيث كانت البواخر تقوم برحلات بين تطوان وكل من جبل طارق، مدينة الجزائر، مرسيليا، ليفورنو.